Naomi n'a jamais voulu s'en tenir à sa carrière de Top Model et s'est toujours considéré comme une artiste complète. Elle commence donc sa carrière de mannequin à la fin des années 80 et explose rapidement. Elle est le premier mannequin Black à faire la couverture de Time Magazine ainsi que du Vogue français et britannique.

Au début des années 90, on commence à la voir dans de nombreux clips, notamment aux côtés de Michael Jackson dans la vidéo In The Closet réalisé par le photographe Herb Ritts. Et c'est en 1995 qu'elle fait ses débuts dans la chanson et sort l'album Babywoman. Son duo avec le chanteur japonais Toshi La, La, La, Love Song est numéro un au Japon.

Mais, peut être parce que son disque ne marche pas très fort, elle abandonne la musique et se lance dans le cinéma. On la voit alors avec Madonna dans le film de Spike Lee Girl 6. Elle se lance aussi dans l'écriture et signe un recueil de nouvelles intitulé Swan. Durant toutes ces années elle inonde les pages People des magazines avec ses nombreuses conquêtes, on peut citer Mike Tyson, Robert De Niro et Adam Clayton de U2.