Après le divorce de ses parents, elle intègre une école privée, le Wellesley College. Pendant ses études, elle gagne de l’argent de poche en tournant dans des pubs. Elle obtient son premier rôle en 1984 dans The Karate Kid et joue dans la série Call to Glory. Parallèlement elle poursuit des études de sciences politiques à Harvard. Elle enchaîne ensuite les tournages : Adventures in Babysitting, Cocktail, Soapdish, The Marrying Man. La consécration arrive avec Leaving Las Vegas (1995) de Mike Figgis. Son rôle de prostituée lui vaut une nomination pour les Academy Awards. Elle tourne alors avec de grands réalisateurs : Phillip Noyce dans Le Saint, (1997), Woody Allen dans Harry dans tous ses états, Paul Verhoeven dans L’Homme invisible. En 1998, elle est à l’affiche de Palmetto de Volker Schlöndler aux côtés de Woody Harrelson.