Forte du succès des pièces de théâtre dans lesquelles elle joue à l'école, Sasha suit des études pour devenir réalisatrice. C'est finalement face à la caméra qu'elle commence sa carrière, dans des courts-métrages. Après une apparition dans Friends et Les Experts, elle Caitlin Todd dans les deux premières saisons de NCIS : Enquêtes spéciales (2003).

Elle a 26 ans lorsqu’elle fait ses débuts à la télévision dans « Wasteland » , série annulée au bout de 13 épisodes malgré un succès critique et le soutien de nombreux fans. Mais rien n’est perdu puisque cette mauvaise passe lui permet en 2000, d’obtenir le rôle de Gretchen Witter, soeur de Pacey dans la série « Dawson ». Invitée régulière de la série, elle est apparu au générique d'une vingtaine d'épisodes entre 2000 et 2001. La même année, elle participe à un épisode de la série « Les Experts ». L'année suivante, en 2002, elle est de retour dans « Hôpital San Francisco » sur CBS et en France sur France 2. Elle enchaîne alors en tournant dans un épisode de « Friends » puis devient l'agent de Caitlin Todd dans la série « NCIS : Enquêtes spéciales ». Côté cinéma, elle co-produit et joue dans Lucky 13 en 2001, avant de se voir attribuer une nouvelle mission d’acteur aux côtés de Tom Cruise dans « Mission : impossible 3 » en 2006.