Taylor fait ses premiers pas devant une caméra à l'âge de 3 ans, en tournant dans une pub assez kitch pour de la chapelure. En 1997, Taylor Momsen obtient un petit rôle dans la série Demain à la une. En 2000, elle fait ses débuts au cinéma en donnant la réplique à Jim Carrey dans Le Grinch. Elle y incarne la petite Cindy Lou, personnage qui fera sortir le Grinch de son antre. En 2001, elle est la fille de Madeleine Stowe et Mel Gibson dans We were Soldiers, un film sur la guerre du Vietnam. A noter que sa sœur fait également une petite apparition au générique. Taylor enchaîne ensuite les petits rôles dans des films pour ados comme Hansel & Gretel et Spy Kids 2 - Espions en herbe (2003) aux côtés d' Antonio Banderas.

Mais c'est en 2007 que la belle sort véritablement de l'ombre en obtenant l'un des rôles principaux de la nouvelle série Gossip Girl. Elle y incarne Jenny Humphrey, petite sœur de Dan (Penn Badgley) et fille de Rufus (Matthew Settle). Gossip Girl raconte la vie quotidienne d'adolescents riches et gâtés, issus de la bourgeoisie new-yorkaise où tout n'est qu'apparences. Son personnage Jenny n'est pas née dans L'Upper East Side, comme ses camarades de lycée pourtant, elle ne rêve que de robes de créateurs, de soirées chics et de traîner avec la populaire Blair (Leighton Meester). La même année, Taylor est également à l'affiche de Paranoid Park. Ce teen-movie du génial Gus Van Sant nous entraîne sur les traces d'un jeune skateur qui tue accidentellement un agent de sécurité. En 2008, l'actrice à la notoriété grandissante continue sur sa lancée et fait partie du casting d'Underdog.

En 2009, elle forme son propre groupe de rock The Pretty Reckless. Elle a dû changer deux fois les membres de son groupe (soit pour la première partie de The Veronicas), les premiers musiciens étaient seulement des amis venus l'aider pour les débuts . À la fin de la tournée 2009, elle a pris contact avec Ben Philipps (Guitariste), avec qui elle composait déjà des chansons telles que Zombie, et ils ont monté le groupe. Ben, Jamie et Mark sont les actuels musiciens. En 2010, le premier single du groupe sort et la chanson " Make me wanna Die " fait partie de la bande originale du film Kick-Ass. L'album "Light Me Up" sort en 2010.