Taylor Swift a commencé à se produire dans les fêtes et les concours de karaoké à l’âge de dix ans et démarré l’écriture de chansons au même moment, enregistrant même des démos en studio l’année suivante. Démos qu’elle alla ensuite proposer à chaque label de Nashville pour se faire éditer… gonflée la fille ! Cela eut pour conséquence qu’on lui demande de chanter l’hymne national à l’US Open de tennis, et on lui proposa (à 13 ans) de signer un contrat ensuite. Elle refusa, les termes proposés ne lui convenant pas ! Après le déménagement de la famille à côté de Nashville, Taylor se produisit au Bluebird Café, le tremplin local idéal où elle attira l’attention de Scott Borchetta qui la signa aussitôt sur son tout nouveau label, Big Machine Records. L’été 2006, Tim McGraw, envahit les ondes et l’album à son nom suivi en octobre : carton monstrueux co-écrit qui vit plus de 3 millions d’albums vendus, et 20 millions d’écoutes sur son MySpace… Le phénomène dépasse largement les frontières de la country, même si elle joue d’une étonnante guitare en acacia.

Le printemps suivant, elle joua son titre fétiche devant le musicien concerné et lui fut présenté. Elle tourna ensuite avec lui et Faith Hill pendant l’été ; pendant que son second single se voyait remixé dans une version plus pop et qu’il regrimpait illico dans les charts pop du top 20. En octobre, elle reçu même le prix de l’auteur-compositeur de l’année à Nashville, une première pour une artiste de moins de 20 ans, et on dira aussi pour une femme - dans ce milieu macho. Novembre et Our Song s’envole à la première place des charts. Son autre album de vacances, à tirage limité et distribué chez Target n’a pas connu le même succès (Sounds of the Season.) Nominée aux Grammy Awards,, elle laissa la première place à Amy Winehouse, pendant que son troisième single, "Picture to Burn" squattait le haut des charts country du Billboard. La chanteuse sort en 2008 son deuxième album, Fearless, qui se retrouve numéro un des ventes pendant plus de sept semaines. C'est la consécration pour Taylor Swift. Son MySpace atteint alors les 150 millions de visites. Il faut dire que la chanteuse a beaucoup fait parler d'elle dans la presse: sa relation avec Joe Jonas a été énormément exposée, notamment la rupture mythique" par téléphone du chanteur...

Le single "Love Story", porté par un clip inspiré de Roméo et Juliette (avec Taylor Swift en costume d'époque) propulse l'album en septembre 2008: Numéro 2 des ventes sur iTunes et numéro 4 au billboard. Suit le single "White Horse", sorti en décembre 2008, qu'elle présente mondialement en live aux American Music Awards.