Alesha débute sa carrière en 1999, lorsqu'elle rencontre Sabrina Washington et que toute deux décident d'intégrer "Dance Atic" (une académie de danse hip-hop/jazz très populaire à Londres West). Là-bas elles y forment un groupe et sorte un premier single intituler "inspiration". C'est durant une audition qu'Alesha et Sabrina rencontrent Su-elise Nash et décident de la faire entrer dans leur groupe. Peu de temps après, les filles se font remarquer par l'un des dirigeants du label Telstar Record et signent un contrat sous le nom du groupe Miss Teeq. En 2000, Miss Teeq sort son premier single "Why" qui rencontre un certain succès en Angleterre. Un an plus tard, elles sortent leur premier album "lickin on both sides" (dans lequel sont inclus les singles all i want, one night stand et be with me) qui va rencontrer un énorme succès international. En 2004, les filles ressortent un nouvel album "eye candy" qui rencontre également un franc succès grâce aux singles Scandalous et Can't get it back. En 2005, Alesha décide de démarrer sa carrière solo et signe un contrat de 500'000 £ avec le label Polydor Records. Durant une année elle prépare son album solo avec l'aide d'artistes tel que: Richard X, Xenomania, Johnny Douglas, Brian Higgins, Estelle et Paul Epworth mais malheureusement pour elle l'album ne rencontrera pas de succès et Alesha finira par se faire renvoyer du label polydor.

Alesha décide alors de se tourner vers une autre profession et entame une carrière de mannequin. Elle apparait dans de nombreux magasine fashion (another magasine, tense magasine) et apparaitcomme danseuse dans le clip de N.e.r.d : she want to move. Peu de temps après le clip, elle apparait en couverture du magasine FHM au côté de pharell williams et pendant plusieurs mois les gens leur prêteront une liaison (qui a d'ailleurs été démentie par pharell et Alesha).

En 2005, Alesha se marie avec son fiancé de longue date MC Harvey mais 1 ans plus tard un scandale fera la une de tous les tabloïds anglais durant plusieurs mois: MC Harvey a trompé Alesha avec une de ses amies la chanteuse Javine Hylton qui avait coucher avec lui pour obtenir un poste à la télévision (c'est d'ailleurs le petit ami de javine de l'époque Karl Gordon qui avait tout découvert et avait prévenu Alesha). Le couple ne résistera pas aux scandale et finira par divorcer. L'affaire a suscité une vive émotion en Angleterre tant bien que des artistes tel que Jamelia se sont exprimer sur le sujet (jamelia a déclaré publiquement que javine était une trainée!) tant bien que Javine est actuellement l'artiste la plus détestée d'Angleterre.