Dès son plus jeune âge, Estella Warren est destinée à une carrière sportive. En effet, ses résultats en nage synchronisée sont spectaculaires : à l’âge de 12 ans, elle fait déjà partie de l’équipe canadienne et déménage à Toronto pour rejoindre celle-ci. Elle demeure la numéro un durant trois années consécutives et se classe même au deuxième rang lors d’un championnat mondial. En 1996, Estella a la possibilité de participer aux Jeux Olympiques d’Atlanta, mais elle décide de prendre un autre tournant…

Après avoir été remarquée par un chasseur de tête qui prend sur lui d’envoyer une photo de la belle dans une agence à New York, l’athlète se transforme en mannequin et déménage aux États-Unis pour débuter sa carrière. En moins de deux, on la voit sur toutes les couvertures de magazines: Sports Illustrated (même l’édition Sports Illustrated Swimsuit), Vogue, Vanity Fair, GQ, Marie-Claire, Elle, etc. Estella fait aussi de la pub, tant télévisée que dans les revues, et réussi à gravir les échelons du milieu jusqu’à devenir la figure de proue de Channel No 5 dans la campagne dirigée par le maître Luc Besson. Cette dernière expérience lui donne le goût de changer encore une fois de voie… Elle veut devenir actrice. En 2001, elle campe des petits rôles dans deux films, Perfume et Driven, et obtient un rôle plus considérable dans le remake du classique Planet of the Apes de Tim Burton.