Jessica grandit dans le nord de la Californie. A l’âge de 9 ans, elle découvre la danse et rejoint une troupe avant d’atteindre ses 13 ans. Par la suite, elle prend le nom de jeune fille de sa mère et se lance dans le théâtre. Après le lycée, elle entre à la Juilliard School, grande école d’art dramatique de New York. Ses premiers pas de comédienne se font donc sur les planches où elle incarne entre autres, Desdemona, dans la pièce de William Shakespeare Othello.

La jeune comédienne en herbe fait également ses classes à la télévision avec de petits rôles dans Urgences, Veronica Mars ou encore New York Cour de Justice. En 2007, le cinéma lui tend les bras et elle incarne Jolene dans le film éponyme de Dan Ireland. Puis, en 2009, elle joue Salomé, dans le long-métrage d’Al Pacino Wilde Salome, d’après l’œuvre d’Oscar Wilde. Elle partage alors son temps entre New York et Los Angeles, entre théâtre, cinéma et télévision. En 2011, elle est à l’affiche du film de Terrence Malick The Tree of Life, dans lequel elle interprète Mrs O’Brien, l’épouse du personnage incarné par Brad Pitt. La même année, elle est la version jeune de l'héroïne de L'Affaire Rachel Singer, avec Sam Worthington et Helen Mirren, et elle est au générique de Take Shelter, de Jeff Nichols.

On la verra prochainement dans Mamá la nouvelle production de Guillermo del Toro, sous la direction de Andres Muschietti, où elle campera le rôle d'une mère adoptive de deux petites filles abandonnées dans les bois.