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Ashley Harkleroad est une ancienne joueuse de tennis américaine. Débutant le tennis à quatre ans, elle devient professionnelle en juin 2000, à 15 ans. Considérée comme un espoir du tennis américain, elle atteint son meilleur classement, 39e mondiale, en 2003. Cette année-là, à Charleston, elle bat trois joueuses du top 20, dont Daniela Hantuchová, mais ne remporte aucun titre WTA. En 2004, elle atteint sa seule finale en simple à Auckland.
Sa carrière est marquée par des performances notables, comme les 16es de finale à Roland-Garros et l’Open d’Australie, mais aussi par des blessures et des pauses pour maternité. En 2008, elle pose pour Playboy, devenant la première joueuse de tennis à apparaître en couverture. Après deux grossesses (2009, 2011), elle se retire en 2012. En 2022, elle se reconvertit en publiant du contenu sur OnlyFans, capitalisant sur sa notoriété.