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Ses parents sont l’homme d’affaires John Anstruther-Gough-Calthorpe et l’ancien modèle Vanessa Hubbard, qui a posé pour David Bailey et John Swannell. Elle a été pensionnaire dans l’internat féminin Heathfield à Ascot (Berkshire), où les cours manqués et le trafic de vodka ont entraîné sa suspension et un transfert à l’école pour jeunes filles St Swithun à Winchester (Hampshire). Gabriella Anstruther-Gough-Calthorpe abandonne par la suite le cursus général pour suivre des cours de beaux-arts en menant de front une carrière de mannequin. Pour obtenir le rôle de Saffy dans St. Trinian’s, elle renonce à son diplôme d’art à la City and Guilds of London Art School et adopte à cette occasion le pseudonyme de Wilde.

Gabriella Wilde brûle les planches du Royal National Theatre dans la pièce The Voysey Inheritance de Harley Granville Barker, interprète la sœur de « Bébé » dans la comédie musicale Dirty Dancing: The Musical sur une scène du West End et joue dans la série télévisée Trinity sur ITV2.