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Michelle Williams se fait connaître grâce à la série culte Dawson (Dawson's Creek) (1998) où elle tient l’un des rôles principaux : pendant six ans, elle y interprète Jen Lindley, une jeune fille au passé trouble qui tente de se racheter. Ce rôle lui ouvre alors les portes du cinéma : elle inscrit son nom au générique de Dick, les coulisses de la présidence (Dick) (1999) d’Andrew Fleming aux côtés de Kirsten Dunst, de Me Without You de Sandra Goldbacher, de Imaginary heroes (2003) de Dan Harris et de The Station agent (2003) de Thomas McCarthy, lauréat du prix du public au festival de Sundance 2003.
Elle sera bientôt à l’affiche de A Hole in One (2003) de Richard Leeds et du nouveau film d’Ang Lee, Le Secret de Brokeback Mountain (Brokeback Mountain) (2004) où elle donnera la réplique à Heath Ledger et Jake Gyllenhaal. Elle mène également une brillante carrière au théâtre. Elle a notamment interprété le rôle de Melanie-Jane dans Smelling a rat de Mike Leigh, montée au Samuel Beckett Theater de New York, et celui de Dottie dans Killer Joe. Elle se produira prochainement dans La Cerisaie dans le cadre du Williamstown Theatre Festival.
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