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Vinessa Shaw grandit dans une famille d’artistes, sa mère Susan Damante étant actrice. Dès cinq ans, elle se produit dans des spectacles locaux et suit des cours de théâtre. À 10 ans, elle intègre l’agence de mannequins Elite, posant pour des campagnes publicitaires. Sa carrière débute en 1981 avec un rôle dans la série télévisée Fallen Angel, aux côtés de Dana Hill. En 1992, elle joue dans Ladybugs avec Rodney Dangerfield. Sa percée arrive en 1993 avec Hocus Pocus, où elle incarne Allison, collaborant avec Bette Midler, Sarah Jessica Parker et Kathy Najimy.
En 1999, elle joue dans Eyes Wide Shut avec Nicole Kidman. Dans les années 2000, elle apparaît dans The Hills Have Eyes (2006) avec Emilie de Ravin et Kathleen Quinlan, et dans Two Lovers (2008) avec Gwyneth Paltrow. Elle continue avec des rôles dans Side Effects (2013) aux côtés de Rooney Mara et Catherine Zeta-Jones. Récemment, en 2025, Vinessa joue dans la série The Peripheral avec Chloë Grace Moretz et T’Nia Miller. Elle développe aussi un projet indépendant avec Julianne Moore et participe à une pièce de théâtre avec Elisabeth Moss.
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